A 30 de julho de 1988, o Ano Nacional de Maria foi encerrado em Maumere. As bênçãos do Ano Mariano levaram a Ir. Rosalina Kusnoharjono (na altura, Provincial das SCMM na Indonésia) a viajar para Dili a 31 de julho de 1988, com o objetivo de realizar um levantamento do local e da situação, em preparação para uma eventual presença do trabalho pastoral das SCMM. À chegada ao Aeroporto de Komoro, foi levada para o convento das PRR (Filhas do Rosário de Renya) em Huluhun.
Após se ter reunido com o Bispo Carlos F. X. Belo SDB (Bispo da Diocese de Díli), juntamente com a Ir. Josefa PRR, a Ir. Rosalina dirigiu-se ao local oferecido pelo bispo, nomeadamente Ossú, no setor oriental, que naquela altura era muito inseguro e necessitava urgentemente da misericórdia de Deus para cuidar das crianças do orfanato e dos dormitórios de rapazes e raparigas, desde o ensino básico até ao ensino secundário. Ao ver a situação das crianças que precisavam de orientação, a Ir. Rosalina foi movida pela compaixão e enviou irmãs SCMM para acompanhar as crianças do orfanato que tinham perdido os pais/parentes e as crianças do internato de São José. Assim, em 11 de novembro de 1989, duas irmãs SCMM foram enviadas para iniciar este trabalho de compaixão. As duas pioneiras foram a Ir. Hermin Bu’ulölö, como líder da Comunidade e também professora do ensino básico, e a Ir. Lusia Telaumbanua, como responsável pelo dormitório e pelo orfanato. Com a presença destas duas Irmãs, as crianças sentiram-se seguras, como se tivessem sido libertadas do medo dos bandidos que desciam das montanhas todas as noites até ao dormitório em busca de comida.
A presença das Irmãs da Caridade de Nossa Senhora Mãe da Misericórdia trouxe mudanças à comunidade predominantemente católica. O número de rapazes e raparigas no internato aumentou rapidamente, chegando a 100. O internato pertencia à paróquia, sob a alçada da Fundação São José. Fora da escola, as crianças do internato dedicavam-se à jardinagem e à criação de gado, cujos rendimentos eram utilizados para pagar as suas propinas escolares. Trabalharam arduamente com misericórdia, promovendo o bem-estar físico, mental e espiritual das crianças. A sinceridade e a paciência das irmãs granjearam-lhes muita simpatia por parte do governo local e de doadores nacionais e estrangeiros, especialmente da Congregação SCMM. O edifício do dormitório, que tinha sido gravemente danificado pela guerra, foi renovado e equipado com casas de banho, canalização, abastecimento de água potável e camas com redes mosquiteiras.
O número de membros da comunidade SCMM cresceu ano após ano. As irmãs estabeleceram boas relações com a comunidade local e, mesmo num período relativamente curto, dominaram a língua local. A 1 de novembro de 1991, os dormitórios dos rapazes e das raparigas e o orfanato foram oficialmente entregues à SCMM, proprietária da Fundação Belaskasihan. Graças à generosidade de Deus, a presença das irmãs da SCMM em Ossu atraiu jovens mulheres de Timor-Leste para ingressarem na Congregação da SCMM.
Antes e depois do referendo de 30 de agosto de 1999, a agitação política era assustadora e tensa. Após a declaração da independência, em 4 de setembro de 1999, eclodiram confrontos entre os defensores e os opositores da independência. O som dos tiros e o fumo dos incêndios por toda a parte contribuíram para agravar a atmosfera tensa. Saques, incêndios criminosos e assassinatos ocorreram em toda a parte. Muitas vidas inocentes foram perdidas e os que sobreviveram foram perseguidos. Pessoas inocentes foram forçadas a fugir para a floresta. A atmosfera tensa espalhou-se até Ossu, uma zona um tanto isolada. A 14 de setembro de 1999, as irmãs foram forçadas a fugir e a procurar refúgio na selva, juntamente com as crianças do dormitório e do orfanato, dormindo ao ar livre e protegidas apenas do vento. A 16 de setembro de 1999, com a ajuda do Exército Falentil, regressámos a Ossu sãs e salvas.
Após a independência, Timor-Leste tornou-se um país independente, com o seu próprio sistema de governo, moeda e língua oficial. Isto colocou dificuldades às irmãs de Timor-Leste, especialmente às que estavam a realizar a sua formação na Indonésia. Tiveram de obter passaportes e vistos se quisessem permanecer na Indonésia e tiveram de aprender indonésio. O Conselho Geral compreendeu estas dificuldades. Por isso, em 2 de fevereiro de 2016, a Congregação das Irmãs da Caridade de Maria, Mãe da Misericórdia, em Timor-Leste, separou-se oficialmente da Província da Indonésia, assumindo o estatuto de comunidade independente sob a supervisão do Conselho Geral, com a Ir. Gemma Belo como primeira coordenadora. O Conselho Geral aprovou Timor-Leste como Região em 20 de março de 2024, com a seguinte Equipa Regional:
Superiora Regional : Ir. Eugenia Pereira
Vigária : Ir. Joanita Freitas
Membro da Equipa : Ir. Serafina da Costa Pereira
Membro da Equipa : Ir. Natalia de Deus Maia
Membro da Equipa : Ir. Esmenia Sanches da Silva
O trabalho das irmãs em Timor-Leste está agora a crescer. As irmãs já têm quatro comunidades, nomeadamente: a Comunidade de São Lucas em Ossu, a Comunidade de São João em Akadiruhun, a Casa de Formação e Comunidade Dom Joannes Zwijsen em Manleuana e a Comunidade de Santa Gemma em Luca. A presença das irmãs em vários locais continua a ser desejada pelos fiéis, mas as irmãs precisam de continuar a aperfeiçoar-se na resposta a este apelo missionário, para que o nosso serviço simples e compassivo possa ser sentido por aqueles a quem servimos, especialmente os pobres e os marginalizados.
